12月28日，切尔西在斯坦福桥与曼联互交白卷。利兹联主场2:2被温布尔登逼平，布鲁诺·里贝罗和大卫·霍普金上下半场先后破门两次帮助利兹联取得领先，罗比·厄尔与卡尔·科特则两次帮客队扳平比分。
2018年结束，英超联赛20轮过后，热刺14胜5平1负47分强势领跑，切尔西与阿斯顿维拉37分落后10分！曼联与阿森纳35分、利兹联32分、利物浦31分、西汉姆联30分占据前八位。
1999年1月1日，欧盟发生一件大事——那就是欧元在欧盟成员国范围内正式发行！在接下来3年里面，各主要成员国的货币：法国的法郎、德国的马克、意大利的里拉、西班牙的比塞塔、荷兰的荷兰盾、奥地利的先令等等都还能并行，但是到2002年，将会统一采用欧元，至于英格兰，他们坚持不加入欧元区，还是使用英镑！这当然还是跟1992年让叶明翰真正发家的那次金融风暴有关，自从1992年英国宣布与欧洲货币脱钩，就一直没回去。
1月2日，英格兰足总杯开赛，热刺迎来本赛季第四个重要赛事。目前足总杯已经进行到第3轮，热刺的对手是沃特福德。温格也没太重视，派出的是青年队为主的阵容：理查德·赖特，阿什利·科尔、加拉、莱德利·金、尼克·扬，杰拉德、卡里克、乔·科尔、罗纳尔迪尼奥，克劳奇与迪福！
沃特福德的主教练是55岁的格拉汉姆·泰勒，前英格兰国家队主帅——被维纳布尔斯取而代之获得欧洲杯之前那个。本场比赛他派上6-2-2阵容：35岁门将阿莱克·张伯伦，26岁北爱尔兰左后卫彼得·肯尼迪、30岁尼日利亚左后卫本·伊罗哈、21岁后卫保罗·罗宾逊、31岁中卫斯蒂夫·帕尔默、25岁威尔士中卫罗伯特·佩奇、27岁右后卫达伦·巴泽利，25岁澳大利亚中场理查德·约翰森、25岁牙买加中场迈卡·海德，19岁年轻高中锋吉弗顿·诺尔·威廉姆斯搭档25岁苏格兰前锋阿兰·斯马特。
出人意料的是，开场不到1分钟，热刺就丢球了！过于兴奋的热刺一开始就打算大举压上，结果卡里克试图分球未果，被狡猾的海德断下，然后把球送到弧顶！莱德利·金上前盯防拿球的威廉姆斯，后者急忙把球分出去，斯马特直接打门被加拉挡出！但是后插上的约翰森迎球轰出世界波，皮球直飞球门右上角，赖特鞭长莫及，0:1！
好在丢球反而让热血上头的热刺球员冷静下来，仅仅10分钟之后，热刺就扳平比分！杰拉德后插上远射被密集的沃特福德后防线挡下，舍身堵枪眼的佩奇倒地，皮球被迪福抢先趁乱捅入球门，1:1！
3分钟后，卡里克长传禁区，克劳奇轻巧停球后转身，被猝不及防的帕尔默绊倒，主裁判特尔弗·琼斯判罚点球！罗纳尔迪尼奥主罚命中，2:1！热刺仅仅用3分钟就完成逆转。
精彩继续，第20分钟，罗纳尔迪尼奥一个甩牛尾巴过掉约翰森，然后等罗宾逊上来补防的时候一个穿裆球过人，接着不看人传球，把球送入禁区，克劳奇顺势打门被门将张伯伦挡出，迪福再次机敏出现在球前，补射空门上演梅开二度，3:1！